AMINOKISELINE su organski spojevi, koji u molekuli imaju karboksilne (COOH) i amino (NH2) skupine. Prema udaljenosti karboksila od amino-skupine razlikujemo aminokiseline α, β, γ i t. d.:
Fiziološki su veoma važne α-aminokiseline, jer su iz njih izgrađeni proteini ili bjelančevine. Iz proteina izolirano je do danas oko 25 raznih aminokiselina. Dobivene su razgradnjom kod probave ili hidrolitičkim cijepanjem bjelančevina sa kiselinama. Iz bjelančevina dobio ih je prvi Emil Fischer priredivši njihove estere (s alkoholom i HCl), a zatim podvrgavši slobodne aminokiseline frakcioniranoj destilaciji u vakuumu.
U molekuli bjelančevina povezane su pojedine aminokiseline amidskim načinom: aminoskupina jedne veže se karboksilnom skupinom druge uz izlučivanje vode. Tako nastaju peptidi i polipeptidi. Sintezu polipeptida proveo je E. Fischer (1901) i tako umjetnim načinom priredio spojeve, koji su po nekim svojstvima slični nativnim bjelančevinama. Danas su izrađeni razni postupci dobivanja aminokiselina iz njihovih prirodnih smjesa, a također i razni sintetski postupci.
Sve su α-aminokiseline kristalizirane tvari, koje se u vodi različito otapaju. Optički su aktivne (osim glikokola), jer je C-atom, na koji je vezana NH2-skupina, asimetričan. Aminokiseline su amfoternog karaktera, t. j. istodobno su kiselih i bazičnih osebina, pa stvaraju soli i s mineralnim kiselinama i s jakim lužinama.
U bjelančevinama dolaze pojedine aminokiseline u vrlo različitim količinama. Od alifatskih su aminokiselina najvažnije:
Glikokol (aminooctena kiselina), CH
2(NH
2). COOH. Lijepi su kristali, tale se kod 232—236°, a u vodi se lako otapaju. Slatka su okusa. Glikokol nastaje hidrolitičkim cijepanjem raznih proteina, napose tutkala (kelja) kuhanjem sa sumpornom kiselinom. Ime glikokol dolazi od grč. glykys »sladak« i kolla »lijepak, tutkalo«. Dobiva se i sintetski iz monokloroctene kiseline i amonijaka. U prirodi dolaze različiti derivati glikokola: →
hipurna kiselina u mokraći biljoždera napose konja, →
betain u šećernoj melasi i t. d.
Alanin (α-aminopropionska kiselina), CH3.CHNH2.COOH. Dolazi u lijepim kristalima, lako se otapa u vodi. Nativni je alanin optički aktivan. Dobiva se cijepanjem različitih proteina, napose iz prirodne svile. Sintetski je alanin inaktivan (racemični dl-alanin), koji se dade rastaviti u desni i lijevi.
Leucin (α-aminoizokapronska kiselina), (CH3)2. CH. CH2. CH(NH)2COOH. U prirodi dolazi češće. Dobiva se cijepanjem bjelančevina osobito rogova. Kristalizira u sjajnim bijelim ljuskama. Iz leucina nastaje kod alkoholnog vrenja amilni alkohol.
Valin (α-aminovalerijanska kiselina), (CH3)2.CH.CH (NH)2COOH. U vodi topivi kristali. Iz valina nastaje djelovanjem kvaščevih gljivica kod vrenja izobutilni alkohol.
Nadalje su iz proteina izolirane ove aminokiseline: serin, cistin (koji sadrži sumpora), zatim arginin, lisin, ornitin, asparaginska i glutaminska kiselina i dr. Ima aminokiselina, koje u svome sastavu imaju benzolove jezgre, kao na pr. fenilalanin, tirozin i dijodtirozin (jodgorgonova kiselina). Nadalje poznajemo aminokiseline s heterocikličnim peteroprstenom, to su histidin, prolin i oksiprolin, dok triptofan ima kondenzirani prsten (β-indolilalanin).
LIT.: E. Fischer, Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine, sv. I., Berlin 1906, sv. II., Berlin 1923; H. H. Mitchel and T. S. Hamilton, The Biochemistry of the Amino acids, New York 1929.