ANILIN (Phenylamin, španj. anil »indigo«), C6H5NH2 je najvažniji aromatski amin. Služi za dobivanje anilinskih boja i različitih organskih spojeva. Anilin dolazi u katranu kamenog ugljena, gdje ga je prvi našao F. F. Runge (1834) i dao mu ime »kyanol« radi njegove reakcije s klornim vapnom. Već je prije toga na nj naišao Unverdorben (1826), kad je destilirao indigo vapnom, i nazvao ga »krystallin«, jer je kristalizirao s kiselinama. Naziv »anilin« nadjenuo mu je Fritzsche (1841) prema portugalskom nazivu za indigo »anil« (koji su prenijeli Arapi iz sanskritskog nilas »tamno modar«). Prvi je sintetski anilin priredio Zinin (1842), kad je reducirao nitrobenzol i nazvao ga »benzidam«, prema Dumasovoj nomenklaturi. A. W. Hofmann (1843) dobio je iz 600 kg katrana 1 kg anilina; on je prvi utvrdio identičnost spomenutih različito nazivanih tvari i pridržao ime a.
U tehnici se dobiva a. na veliko redukcijom nitrobenzola sa željeznim praškom i solnom kiselinom (M. Béchamp, 1862):
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O. Solne kiseline troši se manje nego je tom jednadžbom predviđeno, jer se željezo djelomično oksidira do feriklorida, a taj hidrolizom prelazi u hidroksid, pa se pritom oslobađa jedan dio solne kiseline. Ta se reakcija provodi u velikim kotlovima iz ljevanog željeza, s povratnim hlađenjem, i traje 6 do 8 sati. Kod toga se stvara anilinhidroklorid, a sam se a. oslobađa vapnom i destilira vodenim parama, pa sjeda u kondenzatu na dno kao teško ulje. Iz 150 kg nitrobenzola dobiva se oko 100 kg anilina. Tako dobiveni sirovi a. nije čist. U tehnici razlikujemo: crveno ulje, anilin, koji sadržava primjese orto-toluilina i služi za proizvodnju crvenih anilinskih boja, paraplavo ulje čisti a., koji služi za pripremanje modrih anilinskih boja.
U novije se vrijeme dobiva a. na veliko i katalitičkim hidriranjem nitrobenzola s bakrom kao kontaktnom kovinom.
Čisti je a. bezbojno ulje, slabo bazičnih svojstava, slaba aromatskog mirisa. Na zraku doskora požuti i posmeđi. Vri kod 184°, a skrutne se kod —6° spec. tež. 1,026 kod 15°. U hladnoj vodi se slabo topi (oko 3%). Lako se otapa u kiselinama, stvarajući kristalizirane soli. U trgovini kemikalija dolazi hidroklorid i sulfat anilina. Soli anilina otopljene u vodi reagiraju kiselo (radi hidrolize). A. se miješa s alkoholom, eterom i benzolom.
A. dokazujemo otopinom klornog vapna, pri čemu nastaje nečista ljubičasta boja (Runge-ova reakcija). Trijeska omorike požuti, kad je uronimo u anilinsku vodu.
A. je otrov, jer djeluje na crvena krvna tjelešca (pretvara oksihemoglobin u methemoglobin), i krv postaje neupotrebljiva za disanje. A. znatno snizuje tjelesnu temperaturu i izazivlje upalu bubrega. Kod otrovanja anilinom treba udisati kisik i dati tople obloge. Radnici, koji rade u tvornicama anilina, dobivaju u starosti često rak na mjehuru. Ako u anilin uvedemo acetilnu skupinu, nije otrovan (→
acetanilid).
Anilinske boje (fr. Couleurs d’aniline, njem. Anilinfarben, engl. aniline dyes): tako su se zvale prije umjetne boje, dobivene iz anilina, kasnije sve umjetno dobivene organske boje, t. zv. katranske boje. Anilinsko crnilo (Anilinschwarz) je važna i vrlo postojana crna boja. Nastaje oksidacijom anilina na vlakancima pamuka tako, da se nakvase otopinom anilinske soli i oksidanson kalijevim kloratom i bikromatom. Uz oksidaciju teče ovdje i polimerizacija. Anilinsko modrilo (njem. Anilinblau, Trifenilfuksin, Trifenil-rosanilin), dobiva se iz fuksina ili parafuksina i anilina taljenjem kod 180°. Ta se boja otapa u alkoholu. Obično se upotrebljavaju njezine sulfo-soli. Natrijeva sol di-sulfokiseline u vodi je topljiva i služi za bojadisanje vune i svile. Dolazi u trgovini u tamnomodrim komadima bakrenastog sjaja. U zakiseljenim vodenim otopinama izravno bojadiše vlakanca. Anilinsko žutilo (njem. Anilingelb, Aminoazobenzol) otapa se slabo u hladnoj, a dobro u vrućoj vodi. Zlatno žuta boja nije postojana prema kiselinama (prelazi u ljubičastocrvenu boju). Mnogo služi za proizvodnju drugih boja.